Mit "If On A Winter's Night" hat Sting ein Album über die dunkle Jahreszeit geschaffen. Dabei handelt es sich gerade nicht um weihnachtliche Musik, wie der Brite im Trailer verrät: "Der Winter ist die Jahreszeit der Imagination, der Vorstellung. Die Landschaft wird vom Schnee extrem verändert und das ist magisch. Alles im Winter ist magisch und das wollte ich auf diesem Album ausdrücken." Das Album beinhaltet unter anderem alte, englische Folk-Songs, die die Mischung aus Kälte und Geborgenheit widerspiegeln. "Ich wollte ambivalente Gefühle auf der Platte zeigen", so Sting.