In seinen Webisodes erklärt Sting die Hintergründe zu jedem Einzelnen der zehn Songs auf seinem Album "57th & 9th". So geht es in "Heading South On The Great North Road" um die Great North Road, die jahrhundertelang als Fernstraße die Hauptverbindung zwischen England und Schottland darstellte. "Es ist der wohl autobiografischste Song des ganzen Albums. Wenn du Gigs in London spielen willst, musst du auf dieser Straße gen Süden fahren."